Patrimonio
Casas Señoriales
Castilfrío conserva varias casas blasonadas del siglo XVII, construidas en piedra y vinculadas a los ganaderos de la Mesta. Forman un conjunto arquitectónico serrano muy bien conservado.
Dolmen Alto de la Tejera
Único dolmen visitable de la provincia de Soria, datado entre hace 4.000 y 5.000 años. Se trata de un monumento funerario megalítico del que hoy quedan los cimientos, expoliado a lo largo del tiempo. Su hallazgo en 1985 confirmó la presencia de arquitectura megalítica en el Alto Duero. El espacio está vallado, con panel informativo y un pequeño mirador.
La Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción combina elementos góticos del siglo XVI y barrocos del XVIII, con un gran retablo romanista, numerosos lienzos, pila románica y órgano barroco. Conserva piezas destacadas como la Virgen de la Carrascala, cajonerías antiguas y una estela funeraria romana en el exterior.
La Ermita de Nuestra Señora del Carrascal (s. XVI), vinculada a una imagen románica del XIII, fue rehabilitada en 2002 y es uno de los templos más imponentes de la comarca.
La Ermita del Humilladero, o del Ecce-Homo, se encuentra hoy en ruinas.